Мы используем файлы cookie.
Продолжая использовать сайт, вы даете свое согласие на работу с этими файлами.

Хлорацетон

Хлорацетон
Chloroacetone 2D skeletal.svg
Хлорацетон
Общие
Систематическое
наименование
1-хлорпропан-2-он
Хим. формула C₃H₅ClO
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость, окисляется на свету до янтарно-желтого
Плотность 1.123 г/см3 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -44.5°C
Т. кип. 119°C °C
Давление пара 1,5 кПа
Химические свойства
Растворимость в вода 10 г/100 мл
Растворимость в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире в любых пропорциях
Структура
Дипольный момент 2,36 дебай
Классификация
Рег. номер CAS 78-95-5
PubChem
Рег. номер EINECS 201-161-1
SMILES
InChI
RTECS UC0700000
ChEBI 47220
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 100 мг/кг (крысы, преорально)
R-фразы R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
S-фразы S26, S36/37, S45, S61
H-фразы H226, H301, H310+330, H315, H319, H335, H410
P-фразы P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Пламя" системы СГСПиктограмма "Череп и скрещенные кости" системы СГСПиктограмма "Окружающая среда" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлорацетон (1-хлорпропанон-2) — органическое вещество с формулой CH3C(=O)CH2Cl. Может быть получен путём реакции хлора и дикетена или путём хлорирования ацетона.

Физические свойства

При нормальных условиях представляет собой бесцветную жидкость с едким запахом, желтеющую на свету за счёт образования хлора. Имеет плотность 1,15 г/см3, малорастворим в воде (8,257 г/100 г воды), зато хорошо — в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Плавится при −44,5 Со, кипит при 119 Со. Известна азеотропная смесь с толуолом (28,5 % хлорацетона, 71,5 % толуола), кипящая при 109,2 С0.

Химические свойства

Phenylacetone from chloroacetone.png

  • Качественная реакция — синее окрашивание с раствором ванилина в минеральных кислотах.

Действие на организм

Хлорацетон — сильный ирритант, минимальная концентрация в воздухе для человека — 0,018 мг/л, непереносимая концентрация в воздухе — 0,11 мг/л.

Применение

Используется как лакриматор, в том числе применялся в Первую мировую войну. Также он используется для производства цветной компоненты в технологии цветной фотографии и как интермедиат в химическом синтезе. Также применяется в синтезе замещённых фуранов по методу Фейста-Бенари:

FeistBenarysynthesis.gif

Редактировать

Новое сообщение